Stabilnost intermediatov je mogoče primerjati z različnimi dejavniki, predvsem strukturo, elektronskimi učinki, učinki hibridizacije in prostorskimi učinki.
Strukturni dejavniki: Na primer, karbokationi so običajno bolj stabilni v planarni strukturi, medtem ko so karboanioni bolj stabilni v piramidni strukturi, vendar pa lahko, ko so povezani s konjugiranim sistemom, sprejmejo stabilnejšo planarno strukturo.
Elektronski učinek: skupine, ki odvzemajo elektrone, pogosto vodijo do zmanjšane stabilnosti intermediatov, medtem ko lahko skupine, ki dajejo elektrone, povečajo stabilnost. Na primer, alilni kationi imajo močno stabilnost zaradi svojega učinka darovanja elektronov.
Hybrid effect: Different types of carbocations (such as benzyl or allyl) are usually more stable, and the stability of carbocations generally follows the rule of 3 °>2 °>1 stopinja.
Učinek prostora: Velikost in oblika vmesnih materialov lahko vplivata tudi na njihovo stabilnost. Na primer, nekateri intermediati z visoko sterično oviro so lahko nestabilni zaradi natrpanega okolja.
S celovitim upoštevanjem teh dejavnikov je mogoče učinkovito primerjati stabilnost različnih intermediatov.